С 1983 г. Басаев работал разнорабочим. Впоследствии трижды поступал на юрфак МГУ, но не проходил по конкурсу. В 1987 г. Басаев поступил в Московский институт инженеров землеустройства, где у него занятия по компьютерной технике вел преподаватель Константин Боровой. В 1988 г. Шамиля отчисляют из института за академическую неуспеваемость.
Басаев участвовал в защите Белого дома в 1991 году. В июне-июле того же года им создана собственная группировка для охраны зданий, где проходили съезды Конфедерации народов Кавказа и Общенационального конгресса чеченского народа.
Басаев – активный участник "чеченской революции" 1991 года. Осенью 1991 г. он совместно с Дудаевым выставлял свою кандидатуру на пост президента Чечни. После прихода к власти Дудаева Басаев организовал собственную диверсионную группу. В конце 1991-начале 1992 гг. террорист принимал участие в войне в Карабахе на стороне азербайджанцев.
В 1993 г. Басаев выступил на стороне оппозиционеров, требовавших смещения Дудаева. В 1994 г., по его собственным словам, он проходил подготовку в Афганистане. Летом 1994 г. Басаев переметнулся к Дудаеву и воевал против оппозиции.
К началу первой чеченской кампании под командованием Басаева находилось около 2 тыс. человек. 14 июня 1995 г. он во главе отряда в 200 человек захватил больницу в городе Буденновске Ставропольского края. Тогда ему удалось уйти от преследования. После операции Басаев получил от Дудаева орден "Герой Чечни". Впоследствии Дудаевым ему было присвоено звание бригадного генерала. В октябре 1995 года Шамиль взял на себя ответственность за обстрел российской бронегруппы 506-й мотострелковой бригады, тогда погибли 18 российских военных.
В декабре 1995 г. Басаев был одним из руководителей штурма Грозного. В 1996 г., оставаясь на должности командующего центральным фронтом, он становится председателем таможенного комитета Чечни.
В 1996 г. Басаев вновь выставил свою кандидатуру на пост главы Чечни, составив конкуренцию Масхадову и Яндарбиеву, но опять проиграл.
С апреля 1997 г. Басаев - первый заместитель председателя кабинета министров Ичкерии, в июле того же года он подал в отставку по состоянию здоровья. В январе 1998 г. Басаев назначен и.о. премьер-министра Чечни.
Басаев считал себя истинным мусульманином, писал стихи на русском и чеченском языках, был кандидатом в мастера спорта по многоборью и шахматам. Своими кумирами Басаев считал Че Гевару, Гарибальди, Шарля де Голля, Ф.Рузвельта.