Таким образом, запланированная свадьба сорвалась. Бен предложил Дженнифер руку и сердце когда они вместе снимались в фильме Gigli. Официально о помолвке было объявлено в ноябре прошлого года, и в качестве подарка на помолвку Бен подарил своей невесте спортивный автомобиль стоимостью около $ 200 000. "Хотя я уже дважды была замужем, у меня ни разу не было семьи в полном смысле этого слова", - говорит Дженнифер, - "а сейчас я готова изменить свою жизнь". "Я влюблен и хочу наконец-то создать семью, но только вместе с Дженнифер", - считает Бен.
Он был вне себя от ярости, когда выяснилось, что свадебное платье для латиноамериканской красавицы будет шить ее бывший возлюбленный, темнокожий певец Шон Комс, известный больше как Puff Daddy. В последнее время он все больше времени уделяет своему любимому предприятию – марке одежды Sean John, которая пользуется большой популярностью. Он послал Дженнифер эскизы свадебного платья, и эти рисунки ненароком попались на глаза Бену Аффлеку, приведя его в негодование. Он заявил своей нареченной, что не позволит ее бывшему принимать какое-либо участие в их свадьбе, и она должна отказаться от этого платья. После этого Бен выкинул присланные рисунки в мусорный ящик.
В отличие от большинства звезд шоу-бизнеса Бен Аффлек считает, что с появлением семьи стоит уделять актерской работе меньше времени, чтобы не страдали от отсутствия внимания будущие дети. Он намерен периодически делать большие перерывы между съемками, и хочет, чтобы и Дженнифер поступила так же. Тогда они смогут больше времени проводить вместе.