Впервые Высоцкий побывал в Крыму летом 1961 г., будучи 23-летним начинающим актером Московского драматического театра имени Пушкина. Первый визит он совершил в составе съемочной экспедиции, работавшей над фильмом "Увольнение на берег". Об этом известно из книг давнего близкого друга артиста Марка Цыбульского, который в 1960-х гг. выступал на сцене Театра на Таганке, а впоследствии стал психиатром и переехал в США.
Съемки проходили в Севастополе и, по некоторым данным, продлились почти до конца августа. Этот период стал новой отправной точкой в биографии будущего поэта - именно тогда он придумал свои первые песни, среди которых были "Татуировка" и "Красное, зеленое…". Их удалось записать второму режиссеру фильма Левону Кочаряну, который дружил с Высоцким с детства. Для первых записей и понадобились всего лишь отдельный номер в отеле и магнитофон.
Позже Высоцкий говорил, что с того момента его песни начали обретать популярность - люди то и дело их переписывали друг у друга на кассеты. Можно сказать, сработало сарафанное радио. Тогда-то начинающий актер ступил на музыкальную тропу.
"Тексты как-то стали быстренько расходиться между людьми, и в один прекрасный день много-много людей узнали эти песни. И я вынужден был это дело продолжать, хотя и с удовольствием", - приводит его слова "Московский комсомолец".
Еще один визит в Крым Высоцкий нанес в 1965 году. Снова киносъемки. На этот раз нужно было доснять некоторые сцены для киноленты Виктора Турова "Я родом из детства". Процесс шел с конца ноября до начала февраля. Для Высоцкого тот опыт удачным вряд ли назовешь - на монтаже отснятый материал с его участием полностью вырезали. Впрочем, на его отношениях с Туровым это не отразилось.
Неоднозначным оказалось и выступление Высоцкого в качестве поэта-песенника, которое прошло летом 1966 г. в Ялте. Прилетев без гитары, он получил настойчивое предложение директора местной филармонии дать концерт. Гитару сперва решили одолжить, но ее широкий гриф оказался очень неудобным для Высоцкого, поэтому было решено петь под чужой аккомпанемент. Первый и в последний раз, несмотря на успешное выступление. Дебютом не ограничилось, позже Высоцкий не раз играл свои песни для местной публики.
Однако никаких документальных свидетельств крымских концертов нет. Неудивительно, ведь тогда Крым был на особом положении и жил в условиях повышенной идеологизированности. На полуострове размещалось множество военных объектов закрытого типа, к тому же туда ездили отдыхать важные сотрудники ЦК КПСС. Поэтому выступления Высоцкого были в основном неофициальными, если не сказать больше - подпольными. И зачастую в сомнительных заведениях.
Нельзя не заметить, что крымский опыт не раз всплывал в творчестве поэта. В той или иной степени с историей полуострова связаны песни "Москва - Одесса", "Братские могилы", "Когда наши девушки сменят шинели на платьица", "Черные бушлаты» и другие.