Родился в семье джазового саксофониста и манекенщицы. С детства увлекался музыкой и играл на пианино. В пять лет впервые принял участие для съемок журнала одежды. Продавал арбузы на рынке вместе с матерью. Рассказывал, что однажды к ним за покупкой пришел Михаил Жванецкий, из-за чего его мать спряталсь под прилавок, поскольку работала с сатириком в одном шоу и не хотела, чтобы ее узнали. В школе был хулиганом и двоечником. Учился в музыкальной школе, был солистом хора, обладал оперным голосом. В детстве мечтал стать актером.
В 1989 году окончил Ленинградское музыкальное училище им. Римского-Корсакова по классу фортепиано. Его сокурсницей была известная российская оперная певица Анна Нетребко.
С 1994 становится участником группы "Чай вдвоем" вместе с Денисом Клявером. Коллектив был очень популярен на протяжении почти 20 лет, однако в 2012 группа распалась. В те же года начинает сольную карьеру, записав несколько популярных хитов.
Первой женой Стаса стала пианистка Марианна, с которой он познакомился в 17 лет. Вместе они прожили около 15 лет. Долгое время жена считала Костюшкина бесперспективным - из-за этого он решил создать группу "Чай вдвоем". Однако успех не принес счастья в личной жизни и в 2003 году Марианна ушла к другому.
Второй супругой стала танцовщица Ольга. В браке у них родился сын Мартин. Вместе супруги прожили недолго - после заключения брака в 2003 Костюшкин спустя три года ушел к своей третьей жене спортсменке Юлии. Имеют двух сыновей Богдана и Мирона.