В дальнейшем Евгений так и не получил музыкального образования, но никогда не жалел об этом. Отсутствие образования не помешало ему стать популярным исполнителем.
После окончания школы Евгений Осин собрал небольшой музыкальный коллектив, состоявший из таких же любителей дворовой песни, как и он сам. Он играл на гитаре, пел, подбирал музыку для выступлений. Евгений не представлял себе жизнь без музыки и гитары.
За два года музыкант поработал в нескольких группах, а затем по счастливому случаю попал в ставшую уже популярной группу "Браво". Некоторое время Осин активно гастролировал с группой по стране, снялся в клипе, но затем ушел из коллектива.
Вначале 90-х биография и личная жизнь Евгения Осина становится разнообразной. Сольная карьера Евгения Осина начинается в 1991 году. Он находит свою манеру исполнения. Собирает большие концертные площадки. К нему приходит успех.
Уже через год появляется первая пластинка. Она сразу же становится популярной, а изюминка этого альбома — песня "Плачет девушка в автомате" делает певца знаменитым.
В 1994 г. музыкант выпускает новый альбом, а еще через два года появляется и третья пластинка. Музыкант много гастролирует. Песни крутят все радиостанции страны.
В это время Евгений женится на своей вокалистке Елене, но совместная жизнь складывается плохо. Через полгода они расстаются.
На пике популярности певец знакомится со своей будущей женой Натальей.
Несколько лет Евгений Осин держится на волне популярности. За 10 следующих лет выходят еще семь альбомов певца, но основу альбомов составляют его прежние песни. Постепенно популярность Евгения идет на убыль.
В 2002 г. у него родилась дочь Агния, что вдохновило певца на создание детских песен и написание стихов. Дочка подрастала, росла и алкогольная зависимость Евгения. Гастроли, поклонницы, разгульная жизнь порождали семейные ссоры. Осин не смог сохранить семью. В 2006 г. жена забрала дочь и ушла от него.
Наступило время, когда о певце вспоминают все реже. Известность прошла, новые песни композитор давно не пишет. Его старые, любимые всеми хиты еще можно услышать на радио, но с подзаголовком "ретро".
Виной всему сильная алкогольная зависимость певца и проявившиеся на этом фоне болезни. Из-за проблем с позвоночником у Евгения Осина почти отказали ноги. Он с трудом передвигается и нуждается в операции.